1. Struttura e legame 1; 2. Legami covalenti polari: acidi e basi 34; 3. I composti organici: gli alcani e la loro stereochimica 76; 4. I composti organici: i cicloalcani e la loro stereochimica 110; 5. Stereochimica 144; 6. Una panoramica sulle reazioni organiche 186; Applicare l'analisi I: il farmaco talidomide 227; 7. Gli alcheni: struttura e reattività 230; 8.
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Gli alcheni: reazioni e sintesi 272; 9. Gli alchini: un'introduzione alla sintesi organica 326; 10. Gli organoalogenuri 360; 11. Reazioni degli alogenuri alchilici: sostituzioni nucleofile ed eliminazioni 390; Applicare l'analisi II: dall'iprite ai farmaci anticancro 445; 12. Determinazione della struttura: spettrometria di massa e spettroscopia infrarossa 448; 13. Determinazione della struttura: spettroscopia di risonanza magnetica nucleare 488; 14. Composti coniugati e spettroscopia ultravioletta 536; Applicare l'analisi III: la terapia fotodinamica 573; 15. Benzene e aromaticità 576; 16. La chimica del benzene: sostituzione elettrofila aromatica 612; 17. Alcoli e fenoli 668; 18. Eteri ed epossidi: tioli e solfuri 726; Introduzione ai composti carbonilici 766; 19. Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila 776; Applicare l'analisi IV: Gli inibitori selettivi della ricaptazione della serotonina 838; 20. Acidi carbossilici e nitrili 842; 21. Derivati degli acidi carbossilici: reazioni di sostituzione nucleofila acilica 880; 22. Reazioni di alfa-sostituzione del gruppo carbonilico 942; 23. Reazioni di condensazione dei composti carbonilici 978; Applicare l'analisi V: la timina nel DNA 1021; 24. Ammine ed eterocicli 1024; 25. Biomolecole: i carboidrati 1082; 26. Biomolecole: amminoacidi, peptidi e proteine 1126; 27. Biomolecole: i lipidi 1170; Applicare l'analisi VI: Melatonina e serotonina 1209; 28. Biomolecole: gli acidi nucleici 1212; 29. La chimica organica delle vie metaboliche 1238; 30. Orbitali e chimica organica: reazioni pericicliche 1298; Applicare l'analisi VI: le potenti caratteristiche antibiotiche dell'acido endriadico C 1325; 31. Polimeri sintetici 1328; Appendice A. Nomenclatura dei composti organici polifunzionali A-1; Appendice B. Costanti di acidità di alcuni composti organici A-8; Appendice C. Glossario A-10; Appendice D. Risposte ai problemi nel testo A-30; Indice analitico I-1; Sommario V.
